前からどういう組み合わせだとコンパイル出来るのかその場しのぎが多かったのでちょっと調べてみた。
とりあえず、依存ライブラリっぽいものは rubygems のビルドにも関わってくるので出来るだけhomebrewを使う方針。とりあえず openssl, libiconv, zlib, readline は brew install しておく。
色々組み合わせを調べてみると下のオプションが最小のコンパイルオプションみたい。
rvm install 1.8.7 -C --with-readline-dir=$rvm_path/usr rvm install 1.9.2 -C --with-openssl-dir=$rvm_path/usr
上記を実行する前に
rvm package install readline rvm package install openssl
を忘れずに。1.8.7 の部分はreeにしてもたぶん大丈夫。