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■ macOS のアップデートの後にはヘッダの再インストールが必要

久しぶりに *env の環境を整備していて、 truffleruby をクリーンインストールしてみようと思ったらヘッダがないということで openssl がビルドできずにインストールが失敗していたので報告した。

https://github.com/oracle/truffleruby/issues/1733

結論としては、最近の macOS で発生するようになったシステムで提供されている開発用のヘッダがなかったので手動でインストールするという手順で直ったんだけど、この作業、前に実行済みのはずなので

• macOS のアップグレード
• CommandLineTools のアップグレード

のいずれかで消えてしまったというのが濃厚っぽい。この辺、まず忘れてしまいそうなので以下のコードを環境構築スクリプトに入れてしまうかなあ。

xcode-select --install
sudo installer -pkg /Library/Developer/CommandLineTools/Packages/macOS_SDK_headers_for_macOS_10.14.pkg -target /

似たようなエラーに遭遇した人は上記の手順を試してみると良さそうです。